Esto es sólo un borrador (de 2008), probablemente desfasado
Al instalar la versión 2.5.1 en debian, en ocasiones, no permite cargar (upload) imágenes o ficheros en general para adjuntar a los posts. Hay muchos mensajes por internet indicando como arreglarlo. Una forma simple de solucionarlo es instalando el pluggin Flexible upload.
También es conveniente configurar el directorio dónde se deben almacenar los ficheros (Configuración→Miscelanea), por ejemplo wp-content/uploads que hará que se almacenen (en debian) en /usr/share/wordpress/wp-content/uploads/. Es necesario que en este directorio pueda escribir el servidor web (apache o el que sea):
chown www-data /usr/share/wordpress/wp-content/uploads/